Szerves kémia I

A nélkülözhetelen ismereteket (minimálkövetelmény) a tankönyv tartalmazza. Az alapszintű vizsgán a tankönyvben szereplő előállításokon és reakciókon túl a tankönyvben ismertetett elméletek, mechanizmusok alapszintű ismeretét kérjük számon.

A tantárgyprogramban a tanulóköri foglalkozások tematikáját dőlt (italics) betűkkel írtuk.

I. Témakör: Szerves kémiai alapismeretek, szénhidrogének szerkezete és kémiája

Előadás, gyakorlat:

1. Molekulaszerkezet.                                                                               3 óra
   A kovalens kémiai kötés értelmezése. Atompályák, molekulapályák, hibridizáció, lokalizált és nem lokalizált kötések. A metán, etén és etin szerkezete.
2. Térszerkezet, sztereokémia, konformáció.                                              3 óra
   Konstitúciós, geometriai- és sztereoizoméria. Az enantiomerek és diasztereomerek. A CIP-rendszer alapjai. Inverzió, retenció és racemizáció. A nyíltláncú (bután) és gyűrűs (ciklohexán) szénhidrogének konformációja.
   a.     Szerves vegyületek csoportosítása, nevezéktan. Sztereokémia.      2 óra
3. Reakcióelmélet, sav-bázis-, HSAB- és FMO-elméletek.                          3 óra
   A szerves reakciók típusai: szubsztitúciós-, addíciós-, eliminációs- és átrendeződéses reakciók. A szerves reakciók jellege: több lépéses és összehangolt ionos- és gyökös-reakciók. Reakciók energiaprofilja: átmeneti állapot és aktiválási paraméterek, intermedierek, termodinamikai- és kinetikai kontroll fogalma. Sav-bázis egyensúlyok. A Brønsted-, Lewis-, HSAB- és FMO-elmélet alapjai. Az elektrofilitás és nukleofilitás fogalma.
4. Redox-reakciók és gyökös reakciók elmélete, paraffinok kémiája.           3 óra
   Az oxidációs szám értelmezése. Paraffinok és cikloparaffinok redukciós előállításai, a szén-szén egyszeres kötés létrehozásának módszerei. A paraffinok és cikloparaffinok fizikai tulajdonságai, gyökös- és oxidációs reakciói.
5. Olefinek és acetilének reaktivitása, elektrofil addíció, oxidáció és polimerizáció.         3 óra
   Olefinek és acetilén-származékok elektrofil addíciós, gyökös, szubsztitúciós és cikloaddíciós reakciói. A Markovnyikov szabály. 1,3-Diének reakciói. Acetilén-származékok konjugált bázisának szubsztitúciós és addíciós reakciói.
   b.     Paraffinok és olefinek előállítása és reakciói.                              2 óra
6. Monociklusos aromás vegyületek reaktivitása, elektrofil szubsztitúció.    2 óra
   A benzol szerkezete. Az aromás elektrofil szubsztitúció mechanizmusa, halogénezés, nitrálás, szulfonálás, Friedel-Crafts-alkilezés és -acilezés. Irányítási szabályok.
   c.      Acetilének és aromás vegyületek előállítása és reakciói.              2 óra

II. Témakör: A szén-heteroatom kötést tartalmazó vegyületek

1. A szubsztitúció és elimináció elmélete.                                                   3 óra
   Nukleofil szubsztitúciós (S_N1, S_N2 és S_NAr) és eliminációs (E₁, E₂ és E₁cB) reakciók mechanizmusa, regio- és sztereokémiája. Az ambidens nukleofilek. A reakciókat befolyásoló tényezők, katalízis és szolvatáció. Az aromás nukleofil szubsztitúció.
   d.     ZH (I. Témakör, 60 pont)                                                          2 óra
2. A halogénvegyületek, alkoholok, fenolok, éterek kémiája.                       3 óra
   Halogénvegyületek, alkoholok, fenolok és éterek fizikai tulajdonságai. Sav-bázis tulajdonságok. Halogénvegyületek reakciói fémekkel. Alkoholok, fenolok és éterek reakciói.
3. A nitrovegyületek és aminok kémiája.                                                     3 óra
   Nitrovegyületek előállítása és redukciója. Aminok szerkezete, fizikai és bázikus tulajdonságai. Aminok előállítása és nukleofil reakciói.
   e.      A halogénvegyületek, alkoholok, fenolok, éterek, nitrovegyületek és aminok előállítása és reakciói.                                                                                    2 óra

10. Alkoholok, oxo-vegyületek és savszármazékok redukciói és oxidációi.   3 óra
Oxovegyületek és karbonsavak oxidációs előállításai. Alkoholok és oxovegyületek redukciós előállításai. A Grignard- és rokon reakciók felhasználása alkoholok és oxovegyületek előállítására. A Friedel-Crafts- és rokon reakciók felhasználása aromás oxovegyületek előállítására.

f.       Az oxovegyületek előállítása.                                                      2 óra

11. Oxo-vegyületek, karbonsavak, karbonsavszármazékok reaktivitása.        3 óra
A nukleofil addíciós és addíciós-eliminációs reakciók elmélete. Alifás és aromás oxovegyületek, savak és savszármazékok reakciókészségének összehasonlítása. Az α,β-telítetlen oxo-vegyületek és savak reakciói. Inverz reakciók.

12. Az oxo-enol tautoméria.                                                                        3 óra
Az oxo-enol tautomerizáció. Az oxo-vegyületek és savszármazékok konjugált bázisának (α-szénatomon lejátszódó) reakciói. A dioxo- és rokon-vegyületek kémiája, malonészter szintézisek.

g.     ZH (II. Témakör, 60 pont)                                                         2 óra

13. Karbonsavak kémiája.                                                                           2 óra
Karbonavak fizikai és kémiai tulajdonságai, szerkezet és savasság. Karbonsavak előállítása és reakciói. Dekarboxilezési reakciók. Dikarbonsavak reakciói.

h.     Pót ZH (I. vagy II. témakör, 60 pont)                                         2 óra

14. Karbonsavszármazékok kémiája.                                                           4 óra
Savszármazékok: ketén, savkloridok, anhidridek, észterek, amidok, imidsav-észterek, nitrilek előállítása és reakciói.