Biomolekulák kémiája

A tárgy két modulból épül fel, az elméleti ismereteket előadás formájában, a gyakorlati ismereteket laboratóriumi gyakorlat formájában oktatjuk. A két modul a szemeszter során párhuzamosan fut.

Elméleti ismeretek modul:

Az elméleti ismereteket heti két órás előadás formájában oktatjuk. Az emeltszintű ismeretek elsajátítását a hallgatók a „Válogatott fejezetek a biomolekulák kémiájából” tárgy felvételével teljesíthetik.

I. Lipidek

Lipidek általános jellemzői, felosztásuk. Hidrofil és hidrofób szerkezeti részek. Egyszerű lipidek. Trigliceridek szerkezete, sztereokémiája, az sn-nómenklatúra. Telített és telítetlen zsírsavak szerkezete, tulajdonságai, amfipatikus jelleg. Fontosabb képviselőik.

2 óra

Összetett lipidek. Foszfolipidek, glikolipidek, szfingolipidek.Terpének. Monoterpének. Citronellál, kámfor, a-pinén.

2 óra

Szeszkviterpének. Farnezol, juvenil hormon, feromonok. Diterpének. Retinol és szerepe a fényérzés folyamatában. Triterpének. Szkvalén. Koleszterin, ergoszterin, D₂, D₃-vitamin.

2 óra

Az arachidonsav kaszkád. Leukotriének, prosztaglandinok, prosztaciklinek és tromboxánok szerkezete, biológiai szerepe.

2 óra

II. Helyettesített savak.

a-Hidroxisavak szerkezete, nómenklatúrája és csoportosítása; tejsav, almasav, citromsav, mandulasav. Oxosavak csoportosítása, nómenklatúrája; piroszőlősav, oxálecetsav biokémiai szerepe.

2 óra

III. Aminosavak, fehérjék.

Az aminosavak strukturája, felosztása. a,b,g-Aminosavak. Az a-aminosavak jellemzői, sztereokémiája, csoportosítása. A pirrol, indol és az imidazol szerkezete. Fehérjék szerepe, csoportosítása.

2 óra

A fehérjék primer szerkezete. A peptidkötés. Szekunder szerkezet. A Ramachandran diagram. Hélix és redőzött szerkezetek. Tercier szerkezet. Kvaterner struktúra. Speciális fehérjék: keratin, kollagén, immunoglobulin-G, hemoglobin. A porfirinváz biokémiai szerepe. Enzimek, biokatalizátorok. Az aktív centrum felépítése, szerinproteázok. A kimotripszin-A hatásmechanizmusa. Enzim inhibítorok.

2 óra

Speciális fehérjék: keratin, kollagén, immunoglobulin-G, hemoglobin. A porfirinváz biokémiai szerepe. Enzimek, biokatalizátorok. Az aktív centrum felépítése, szerinproteázok. A kimotripszin-A hatásmechanizmusa. Enzim inhibítorok.

2 óra

IV. Szénhidrátok.

A szénhidrátok csoportosítása. Fontosabb aldózok és ketózok levezetése. Lineáris aciklusos rendszerek sztereokémiája. Eritro, treo, szün, anti. A hemiacetálképzés mechanizmusa. Sztereoheterotóp oldalak. Furán, furanózgyűrű, pirán, piranózgyűrű. Haworth-képletek.

2 óra

Fontosabb pentózok. C1-1C-konformációk. Ribóz, dezoxiribóz. Hexózok. D-glükóz, aminocukrok, cukorfoszfátok. Muraminsav, heparin szerkezete, szerepe. Ketózok. Fruktóz, szedoheptulóz. .Aszkorbinsav szerkezete, bioszintézise és szerepe. Oligoszacharidok. Poliszacharidok. Amilóz, amilopektin, cellulóz, hemicellulóz szerkezete, szerepe. Vázanyagok.

2 óra

V. Nukleinsavak

A nukleinsavak biológiai szerepe. Felosztása. A nukleinsavak felépítése. A pirimidin, az imidazol és a purin szerkezete. Pirimidin és purin bázisok. Nukleozidok, nukleotidok. Ciklikus monofoszfátok. cAMP, mint second messenger. Primer szerkezet. Nukleinsavak kémiai szintézise. Másodlagos szerkezet, bázispárok, H-híd kötések. A kettős hélix. DNS, tRNS, mRNS szerkezete, szerepe a fehérjeszintézisben. Mutációk.

2 óra

Kis molekuláju nukleotidok szerkezete és hatásmechanizmusa. Piridin, pirazin, pteridin szerkezete. Koenzime: ATP, NAD⁺, FAD, Koenzim-A.

2 óra

VI. Vitaminok.

A vitaminok általános jellemzői, felosztásuk. Vízben oldódó vitaminok. B₁-vitamin. A tiazol szerkezete. A piroszőlősav dekarboxilezése. A Stetter-reakció. A B₂-vitamincsoport. Szerepe az aminosavak bioszintézisében. Transzaminálás, racemizáció és dekarboxilezés.

2 óra

Pantoténsav, niacinamid, liponsav. Kéntartalmú heterociklusok. A biotin szerepe a karboxilezési reakciókban. Fólsav. A B₁₂-vitamin biokémiai szerepe. Zsírban oldódó vitaminok. Az E-vitamin antioxidáns szerepe. A K-vitaminok szerepe a véralvadásban. Ubikinon.

2 óra

Laboratórium gyakorlat modul:

A laboratóriumi gyakorlatra rendelkezésre álló 14 ´ 5 órát, a preparatív munka időigényét és a hatékonyságot figyelembe véve, 4 + 11 ´ 6 órás bontásban használjuk fel.

1-5 hét: A szintetikus munka alapjai

A gyakorlat első felében a hallgatók közös preparátumok elkészítésével elsajátítják a szintetikus munka alapfelszereléseinek és alapmódszereinek használatát. Szintetikus műveletek kivitelezése: melegítés, hűtés, adagolás; szintetikus reakciók feldolgozása: extrakció, szárítás, bepárlás, desztilláció, frakcionált desztilláció, vákuum-desztilláció, vízgőz-desztilláció, kromatográfia; termékek fizikai jellemzőinek meghatározása: olvadáspont, törésmutató, stb. mérése.

1. hét (4 óra): Bevezetés, felszerelés, feladatok kiosztása, irodalmazási ismeretek.

2-5. hét: 4 közös preparátum során a legfontosabb alapműveletek bemutatása.

Tűz és munkavédelem ZH.

6-12 hét: Kémiai és biológiai szintézisek alapjai

A gyakorlat második felének pontos feladatait és időbeosztását a labor csoportvezető oktatók határozzák meg. Ebben a szakaszban cél a heti egy preparátum elkészítése és a kapcsolódó elméleti ismeretek megtárgyalása. A megszerzett ismeretekről a hallgatók a labor második felében írásbeli (Praktikum ZH., Szerves és biomolekulák kémiája ZH.) és szóbeli beszámolón (Biomolekulák kémiája diger) tesznek bizonyságot.

A hallgatók egyénileg elvégzendő kiscsoportos preparátumok kivitelezésén át megismerkednek a leggyakoribb kémiai és biológiai szintetikus eljárásokkal (szubsztitúció, hidrolízis, észteresítés, oxidációk, redukciók, kondenzációs reakciók, biokatalízis: enzimek és mikroorganizmusok szintetikus alkalmazása), reagensekkel (kémiai alapreagensek és katalizátorok, biokatalizátorok) és vegyületcsaládokkal (alkoholok, karbonil-vegyületek, savszármazékok, aromás vegyületek, lipidek, cukorszármazékok, aminosav származékok, fehérjék). Ugyancsak bevezetést nyernek a reakciók és termékek elemzési módszereinek alkalmazásába (kromatográfiás módszerek, spektroszkópiai módszerek alapjai, gél-elektroforézis).

Az alábbi témakörök ismertetésére a laborgyakorlat során kerül sor:

A)   Szerves kémiai praktikum, alapműveletek.

B)   Biomolekulákkal kapcsolatos szintetikus ismeretek:

Hidroxisavak előállítása, reakciói, sztereokémiájuk. Oxosavak előállítása és reakciói. Acetecetészter-szintézisek.

Relatív konfiguráció. Fischer-féle projekciós képletek. d-(+)-glicerinaldehid. Borkősav, mezo-borkősav.

Az aminosavak kémiai szintézise.

Szénhidrátok reakciói, felépítése. Gyűrűs acetálok, cukoréterek, észterképzés. Wohl-Zemplén lebontás. Mutarotáció. Enolizáció, oxidáció, redukció Fontosabb redukáló és nem redukáló diszacharidok.

C)  Szerves vegyületek spektroszkópiája.

Irodalmazási gyakorlat

A gyakorlat célja, hogy a hallgatók megismerjék a szintetikus eljárások kivitelezéséhez, a kémiai- és biomolekulák jellemzéséhez szükséges információgyűjtés, irodalmazás módszereit. A Központi Könyvtár Szakolvasójában tartott kétórás gyakorlat során megismerkednek a legfontosabb nyomtatott referáló sorozatokkal és azok alkalmazásával, a számítógépteremben végzett egyórás gyakorlatokon pedig a legfontosabb elektronikus információforrásokkal. Az irodalmazási feladatot (amely általában egy adott, lehetőség szerint a labor tematikájához kapcsolódó anyag előállítási módszereinek felkutatása) a hallgató a laboratóriumi feladatokkal párhuzamosan, a nyomtatott és az elektronikus információ-források felhasználásával oldja meg.