Szerves kémia biomérnököknek

A nélkülözhetelen ismereteket (minimálkövetelmény) a tankönyv tartalmazza. Az alapszintű vizsgán a tankönyvben szereplő reakciókon túl a tankönyvben ismertetett elméletek, mechanizmusok alapszintű ismeretét kérjük számon.

A tantárgyprogramban a tanulóköri foglalkozások tematikáját dőlt (italics) betűkkel írtuk.

I. Témakör: Szerves kémiai alapismeretek, szénhidrogének szerkezete és kémiája

Előadás, gyakorlat:

1. Molekulaszerkezet.                                                                               3 óra
   A kovalens kötés elmélete, a kémiai kötés értelmezése. Atompályák, molekulapályák, hibridizáció, nem lokalizált kötések. A metán, etén és etin szerkezete.
2. Térszerkezet, sztereokémia, konformáció.                                              3 óra
   Konstitúciós, geometriai- és sztereoizoméria. A kiralitás, a szimmetriaelemek, az enantiomerek és diasztereomerek. A CIP-rendszer. Inverzió, retenció és racemizáció. A nyíltláncú (bután) és gyűrűs (ciklohexán) szénhidrogének konformációja.
3. Reakcióelmélet, sav-bázis-, HSAB- és FMO-elméletek.                          3 óra
   A szerves reakciók típusai: szubsztitúciós-, addíciós-, eliminációs- és átrendeződéses reakciók. A szerves reakciók jellege: több lépéses és összehangolt ionos- és gyökös-reakciók. Reakciók energiaprofilja: átmeneti állapot és aktiválási paraméterek, intermedierek, termodinamikai- és kinetikai kontroll fogalma. Sav-bázis egyensúlyok. Brønsted-, Lewis-, HSAB- és FMO-elmélet. Az elektrofilitás és nukleofilitás fogalma.
   a.     Szerves vegyületek csoportosítása, nevezéktan. Sztereokémia.      2 óra
4. Redox-reakciók és gyökös reakciók elmélete, paraffinok kémiája.           3 óra
   Az oxidációs szám értelmezése. A SET-mechanizmus. A szén–hidrogén és szén–szén egyszeres kötés létrehozásának módszerei. A paraffinok és cikloparaffinok fizikai tulajdonságai, gyökös- és oxidációs reakciói.
5. Nyíltláncú telítetlen vegyületek reaktivitása.                                            3 óra
   Nyíltláncú telítetlen vegyületek elektrofil addíciós, gyökös, szubsztitúciós és cikloaddíciós reakciói. Regio- és sztereoszelektivitás. Acetilén-származékok konjugált bázisának szubsztitúciós és addíciós reakciói.
   b.     Paraffinok, olefinek és acetilén-származékok reakciói.                 2 óra
6. Aromás vegyületek reaktivitása, elektrofil és nukleofil szubsztitúció.        3 óra
   A benzol szerkezete. Aromás jelleg és aromaticitás. Monociklusos és kondenzált policiklusos aromás vegyületek és a bifenil szerkezete. Atropizoméria. Az aromás elektrofil szubsztitúció mechanizmusa, halogénezés, nitrálás, szulfonálás, Friedel-Crafts-alkilezés és -acilezés. Irányítási szabályok. Az aromás nukleofil szubsztitúció.
   c.      Aromás vegyületek reakciói.                                                       2 óra

II. Témakör: A szén-heteroatom kötést tartalmazó vegyületek

7. A szubsztitúció és elimináció elmélete.                                                   3 óra

Nukleofil szubsztitúciós (S_N1 és S_N2) és eliminációs (E₁, E₂ és E₁cB) reakciók mechanizmusa, regio- és sztereokémiája. Az ambidens nukleofilek. A reakciókat befolyásoló tényezők, katalízis és szolvatáció.

d.     ZH (I. Témakör, 60 pont)                                                          2 óra

8. A szén-heteroatom egyszeres kötést tartalmazó vegyületek kémiája.        3 óra

Halogénvegyületek, alkoholok, fenolok, éterek és aminok fizikai tulajdonságai. Halogénvegyületek, akoholok, fenolok, éterek és aminok reakciói. Éterek komplexképző tulajdonságai.

e.      A halogénvegyületek, alkoholok, fenolok, éterek, aminok reakciói. 2 óra

9. Oxigén-tartalmú vegyületek redukciói és oxidációi.                                 3 óra

Alkoholok és oxovegyületek oxidációs reakciói. Oxovegyületek és savszármazékok redukciós reakciói. A Grignard- és rokon reakciók. Az umpolung fogalma. A Cannizzaro reakció.

10. Karbonil-csoportot tartalmazó vegyületek reaktivitása.                            3 óra
A karbonilcsoport szerkezete. A nukleofil addíciós és addíciós-eliminációs reakciók. Alifás és aromás oxovegyületek, savak és savszármazékok, szénsavszármazékok reakciókészségének összehasonlítása. Az α,β-telítetlen oxo-vegyületek és savszármazékok reakciói.

11. Az oxo-vegyületek tautomerizációja. Dioxo és rokon vegyületek             3 óra
Az oxo–enol és a gyűrű–lánc tautoméria. Az oxo és enol tautomerek reaktivitásának összehasonlítása. Az oxo-vegyületek és savszármazékok konjugált bázisának (α-szénatomon lejátszódó) reakciói. Az dioxo- és rokon-vegyületek kémiája, malonészter és acetecetészter-szintézisek.

f.       Az oxovegyületek, karbonsavak és savszármazékok reakciói.        2 óra

12. Sav bázis tulajdonságok, sztereokémia                                                   3 óra
Aminok, alkoholok, fenolok, karbonsavak és α-helyettesített savak sav bázis tulajdonságai. Sztereokémia: a d/l-rendszer, borkősav sztereoizomer formái. Relatív és abszolút konfiguráció: d-(+)-glicerinaldehid és D-(-)-tejsav konfigurációjának összerendelése, a reszolválás és az aszimmetrikus szintézis alapelvei.

g.     ZH (II. Témakör, 60 pont)                                                         2 óra

13. Heterociklusos vegyületek kémiája-I.                                                     3 óra
A heterociklusok nevezéktana, a Hantzsch—Widman rendszer. A furán, pirrol és tiofén és az azolok szerkezete, aromaticitása, kémiai reakciói.

h.     Pót-ZH (I. vagy II. Témakör, 60 pont)                                       2 óra

14. Heterociklusos vegyületek kémiája-II.                                                    3 óra
A piridin és diazinok, valamint származékaik szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói.