Szerves kémia I.

A nélkülözhetelen ismereteket (minimálkövetelmény) a tankönyv tartalmazza. Az alapszintű vizsgán a tankönyvben szereplő előállításokon és reakciókon túl a tankönyvben ismertetett elméletek, mechanizmusok alapszintű ismeretét kérjük számon.

A tantárgyprogramban a tanulóköri foglalkozások tematikáját dőlt (italics) betűkkel írtuk.

I. Témakör: Szerves kémiai alapismeretek, szénhidrogének szerkezete és kémiája

Előadás, gyakorlat:

  1.Szerves kémiai alapismeretek, szénvegyületek szerkezete     3 óra
A szerves kémia kialakulása. Molekulaszerkezet: a kovalens kötés elmélete, a kémiai kötés értelmezése.    
    1.Szerves vegyületek csoportosítása. Az alapszénhidrogének elnevezése. Az alifás és aromás szénhidrogének nevezéktana 2 óra.
2.Térszerkezet, sztereokémia, konformáció    3 óra
Konstitúciós izoméria. Sztereoizoméria: E/Z izoméria, kiralitás, enantiomerek és diasztereomerek. Inverzió, retenció és racemizáció. Nyíltláncú és gyűrűs szénhidrogének konformációja.
    2.A szubsztitúciós és csoportfunkciós nómenklatúra. A főbb funkciós csoportok elnevezése.    2 óra
    3. Nevezéktannal kapcsolatos feladatok gyakorlása. E/Z izomerek elnevezése. A CIP-szabály gyakorlása.   2 óra
3.Reakcióelmélet, sav–bázis-, HSAB- és FMO-elméletek    3 óra
A szerves reakciók típusai: szubsztitúciós, addíciós, eliminációs és átrendeződéses reakciók; a szerves reakciók jellege: többlépéses és összehangolt, ionos és gyökös reakciók. Reakciók energiaprofilja: átmeneti állapot és aktiválási paraméterek, intermedierek, kinetikus és termodinamikus kontroll fogalma. Sav–bázis egyensúlyok. Az elektrofilitás és nukleofilitás fogalma.
    4. Nevezéktannal kapcsolatos feladatok gyakorlása. Paraffinok és cikloparaffinok konformációja. 2 óra
4. Redox-reakciók és gyökös reakciók elmélete, paraffinok kémiája    3 óra
Az oxidációs szám értelmezése. Paraffinok és cikloparaffinok redukciós előállításai, a szén–szén egyszeres kötés létrehozásának módszerei. Paraffinok és cikloparaffinok fizikai tulajdonságai, gyökös és oxidációs reakciói.
    5. Paraffinok és cikloparaffinok előállítása. Az oxidációs szám gyakorlása. Paraffinok reakciói. 2 óra
5.  Olefinek és acetilének reaktivitása, elektrofil addíció, oxidáció és polimerizáció    3 óra
Olefinek elektrofil addíciós és gyökös reakciói. Az 1,3-diének reakciói. Acetilénszármazékok elektrofil addíciós és gyökös reakciói, valamint az acetilénszármazékok konjugált bázisának szubsztitúciós és addíciós reakciói.
    6. Olefinek előállítása. Eliminációs reakciók. Olefinek reakciói. Acetilének előállítása és reakciói. 2 óra
6. Monociklusos aromás vegyületek reaktivitása, elektrofil szubsztitúció    3 óra
A benzol szerkezete. Az aromás elektrofil szubsztitúció mechanizmusa, halogénezés, nitrálás, szulfonálás, Friedel–Crafts-alkilezés és -acilezés. Irányítási szabályok.
    7. Az aromás vegyületek előállítása és reakciói. Az SEAr és SNAr reakciók gyakorlása. 2 óra

II. Témakör: A szén–heteroatom egyszeres kötést tartalmazó vegyületek
7.  A szubsztitúció és elimináció elmélete  3 óra
Alifás nukleofil szubsztitúciós és eliminációs reakciók mechanizmusa, regio- és sztereokémiája. A reakciókat befolyásoló tényezők. Ambidens nukleofilek. Az aromás nukleofil szubsztitúció.
    8. A szubsztitúciós és eliminációs reakciók gyakorlása.  2 óra
8.  Halogénvegyületek, alkoholok, fenolok és éterek kémiája     3 óra
Halogénvegyületek, éterek, alkoholok és fenolok fizikai tulajdonságai. Sav–bázis tulajdonságok. Halogénvegyületek reakciói fémekkel. Alkoholok reakciói, fenolok és éterek előállítása, reakciói.
    9. A halogénvegyületek, alkoholok, fenolok és éterek előállítása és reakciói. 2 óra
9.  Nitrovegyületek és aminok kémiája  3 óra
Nitrovegyületek előállítása és redukciója. Aminok szerkezete, fizikai és bázikus tulajdonságai. Aminok előállítása és rearciói. A tanult vegyületcsaládok sav-bázis tulajdonságainak áttekintése (A pKa és pKb értékek értelmezése.)

III. Témakör: A szén–heteroatom többszörös kötést tartalmazó vegyületek
10. Alkoholok, oxovegyületek és karbonsavszármazékok redukciója és oxidációja  3 óra
Oxovegyületek és karbonsavak oxidációs előállításai. Alkoholok és oxovegyületek redukciós előállításai. A Grignard- és rokon reakciók felhasználása alkoholok és oxovegyületek előállítására. A Friedel-Crafts- és rokon reakciók felhasználása aromás oxovegyületek előállítására.
    10. Nitrovegyületek és aminok előállítása és reakciói Az oxovegyületek redukciós és oxidációs reakcióinak gyakorlása. A Grignard-reakciók gyakorlása. 2 óra
11. Oxovegyületek, karbonsavak és karbonsavszármazékok reaktivitása  3 óra    
Alifás és aromás oxovegyületek, karbonsavak és karbonsavszármazékok reakciókészségének összehasonlítása – nukleofil addíciós és addíciós–eliminációs reakciók. Az ,-telítetlen oxovegyületek és karbonsavak előállítása, reakciói. Inverz reakciók.
    11. Az oxovegyületek előállításának és reakcióinak gyakorlása. 2 óra
12. Oxo–enol tautoméria, karbonsavak  3 óra
Oxo–enol tautoméria. Az oxo–enol tautomerek reaktivitásának összehasonlítása. Az oxovegyületek és karbonsavszármazékok konjugált bázisának (-szénatomon lejátszódó) reakciói. Dioxo- és rokon vegyületek kémiája.
    12. Az oxovegyületek és karbonsavak konjugált bázisán lejátszódó reakciók gyakorlása. 2 óra
13. Karbonsavak és karbonsavszármazékok     3 óra
Karbonsavak fizikai és kémiai tulajdonságai. Karbonsavak előállítása és reakciói. Dikarbonsavak reakciói – dekarboxilezési reakciók. Karbonsavszármazékok: ketén, savkloridok, anhidridek, savazidok, észterek, amidok, nitrilek, imidsav-észterek előállítása és reakciói – nukleofil addíciós és nukleofil addíciós–eliminációs reakciók.
    13. A karbonsavak előállítása. Az acilezési reakciók gyakorlása. 2 óra