Szerves kémia

1. hét (3 óra): A szerves molekulák szerkezete és tulajdonságai. A VSEPR és a VB módszer. A kémiai kötés értelmezése a hibridizáció, konjugáció, hiperkonjugáció, az induktív és mezomer effektusok segítségével. Molekulapályák. A Hückel-féle MO elmélet. A molekulapályák szimmetria tulajdonságai. Határ-molekulapályák. A kémiai kötés értelmezése a molekulapályákkal.

2. hét (3 óra): Elektrociklizációs (gyűrűzáródással és gyűrűfelnyílással járó) reakciók. Termikus és fotokémiai reakciók. Woodward-Hoffmann-szabály. Periciklusos reakciók. Cikloaddíció és cikloreverzió. Diels-Alder-reakció. Dipoláris cikloaddíciók. Átrendeződéssel járó reakciók. Szigmatróp hidrogén-vándorlások. Szigmatróp átalakulások.

3. hét (3 óra): A szerves reakciók termodinamikája és kinetikája. Reakciók mikroszkópikus szinten: reakciómechanizmusok. Hammond-elv. Termodinamikus és kinetikus kontroll. Reakciókinetika. Kinetikus izotóp effektus. a)    Sav-bázis tulajdonságok, pKa és pKb értékek. b)   Kemény és lágy nukleofilek és elektrofilek. Ambidens nukleofilek. Pálya- és töltéskontrollált reakciók. A Kornblum-szabály.

4. hét (3 óra): Sztatikus és dinamikus sztereokémia. a) Konfiguráció, konformáció, kiralitás és szimmetriaelemek. Izoméria. Prokiralitás. b)   Bio- és kemokatalízis: kemo-, regio- és sztereoszelektivitás.

5. hét (3 óra): Enantiomerek jellemzői és előállítási lehetőségei. A molekuláris felismerés és ezen belül az enantiomer felismerés, enantiomerek analitikája. Az élő természetből könnyen nyerhető enantiomertiszta vegyületek (aminosavak, cukrok, hidroxisavak, alkaloidok stb.) felhasználása optikailag aktív anyagok előállítására. Enantiomer szelektivitás: enantiomerek elválasztása. Enantiotóp szelektív módszerek. Módszerek több sztereocentrumot tartalmazó vegyületek előállítására.

6. hét (3 óra): Kemo- és regioszelektivitási problémák elkerülése: védőcsoportok alkalmazása a kémiai szintézisekben.

7. hét (3 óra): Aromaticitás: aromás és heteroaromás gyűrűrendszerek. Aromás elektrofil szubsztitúció. Az aromás gyűrűben lévő szubsztituens, illetve szubsztituensek hatása a reakciósebességre, a szubsztituensek irányító hatásának értelmezése. Lineáris szabadenergia alapú összefüggések: Hammet egyenlet és alkalmazása.

8. hét (3 óra): a) Alifás és aromás nukleofil szubsztitúciós reakciók. Befolyásoló tényezők. reakciómechanizmusok, kemo-, regio és sztereoszelektivitás értelmezése. b) Eliminációs (α, illetve β) reakciók mechanizmusa és szelektivitása. Karbének, ilidek és olefinek előállítása. c) Elektrofil addíciós reakciók. Olefinek, diolefinek és acetilének: regio- és sztereoszelektivitás.

9. hét (3 óra): a) Nukleofil addíciós és nukleofil addíciós-eliminációs reakciók karbonilcsoporton és konjugált oxovegyületeken. A reaktivitást befolyásoló tényezők. b) Oxovegyületek, illetve analógjaik tautomériája. Enolokon és enolátokon mint intermediereken keresztül végbemenő reakciók.

10. hét (3 óra): Karbonsavak, karbonsavszármazékok és szénsavszármazékok reaktivitása. Acilezési mechanizmusok. Karbonsavszármazékok acilezési készségének összehasonlítása.

11. hét (3 óra): Szerves gyökök előállítása és alkalmazásuk szintézisekben. Gyök, illetve gyökanion intermediereken keresztül lejátszódó reakciók. Gyökös, anionos és kationos polimerizáció. Polikondenzációs reakciók.

12. hét (3 óra): Elemorganikus és fémorganikus vegyületek a szerves szintézisekben. Elemorganikus vegyületek: bór-, kén- és foszforvegyületek szintetikus alkalmazása. Fémorganikus vegyületek: alkálifém (Na, Li) és alkáliföldfém (Mg) organikus vegyületek. Cink- és rézorganikus vegyületek. Nehézfém katalízis: palládium (II) és palládium (0) katalizált reakciók.

13. hét (2 óra): Speciális szintézistechnikák. Szilárdfázisú kémiai szintézisek. A kombinatorikus kémia alapjai. Mikrohullámú szintézisek. Mikrofluidikai rendszerek.