Objectives
Programme
Stereochemistry, the stereostructure of organic compounds:Constitution, configuration, conformation and the order of chemical bonds. Chirality and symmetry elements. Configuration of stereocenters and bonds. Chiral and achiral conformations and molecules.
Constitutional and stereoisomers. Enantiomerism and diastereomerism. Enantiomeric and diastereomeric conformations and molecules. Symmetry of groups and faces: diastereotopic, enentiotopic and homotopic relations.
Physical and chemical requirements of enantiomerism: stereoselective and stereospecific reactions, optical activity. Relative and absolute configuration. Optical inactivity of the achiral molecules. Substitution reactions at centers of asymmetry: inversion, retention, racemization.
Racemic and mezo compounds. Atropisomerism. Nitrogen inversion. Center of asymmetry, axis of asymmetry, pseudoasymmetric centers. Dynamic properties. Tutomerism. Effects influencing tautomeric equilibria. Types of tautomers. Mutarotation.
Asymmetric synthetic methods
Definition and classification of stereoselective transformations.
Background and methods of enentiomeric composition determination.
Enantiomer selectivity. Principle of resolution. Chiral reagents and catalysts. Kinetic resolutions by biological systems.
Dynamic kinetic resolutions by biological systems. Basics of diastereotopic and enentiotopic selectivity.
Basic principles of asymmetric reactions by chemical and biological systems. Stoichiometric and heterogeneous catalytic asymmetric reactions. Asymmetric reactions by homogenous catalytic systems and by biological systems. Asymmetric reactions of industrial importance.
Based on the knowledge of subjects Organic Chemistry I and II, this subject puts major emphasis on all aspects of chemical problems associated with chiral compounds. By systematic classification of all major stereochemical terms and stereoselective syntheses, this subject adds solid knowledge to the existing understanding of organic chemistry for the future chemical engineers of pharmaceutical and fine chemicals industry.
Learning outcomes
Ez a tantárgy a KKK rendeletben meghatározott, következő kompetenciák fejlesztését szolgálja:
Knowledge
Ismeri a szerves vegyületekre mikroszkópikus (szerkezet) és makroszópikus (tulajdonságok) szinten vonatkozó fogalmakat és azok összefüggéseit. Ismeri a szerves vegyületek skaláris és vektoriális tulajdonságait. Ismeri a szerves vegyületek szerkezetének leírását elősegító molekuláris kötéselméleteket és a szerkezet leírására alkalmas megjelenítési módokat. Ismeri a szerves vegyületek sztereokémiai jellemzésére alkalmas fogalmakat: konstitúció, konfiguráció, konformáció, kiralitás/akiralitás, az ezekkel összeföggő szimmetriaelemeket (elsőfajú, másodfajú), valamint az ezekkel összefüggő alapvető sztereodeszkriptorokat és azk meghatározási módját. Ismeri a szerves vegyületek izomériáját és annak alapeseteit: konstitúciós izoméria és sztereoizoméria (diasztereomerek, enantiomerek) és az izoméria típusa és a szimmetriaelemek közötti összefüggéseket. Ismeri a szerves vegyületek a reakciói sztereokémiai kimenetelét meghatározó topicitásra vonatkozó fogalmakat azonos konstitúciójú csoportok / megközelítési oldalak vonatkozásában, ezek összefüggéseit belső szimmetriaelemekkel és leírásukra alkalmas sztereodeszkriptorokat valamint azok meghatározását. Ismeri a szerves vegyületek dinamikus viselkedéséhez kapcsolódóan a konformáció változásokkal és a tautomériával összefüggő fogalmakat Ismeri a szerves kémiai reakciókra vonatkozó kinetikai és termodinamikai alapokat (kinetikai / termodinamikai kontroll). Ismeri a szerves reakciók szelektivitásainak alaptípusait (szubsztrát és termék szelektivitás; kemoszelektivitás, regioszelektivitás, sztereoszelektivitás). Ismeri a sztereospecifitás és a sztereoszelektivitás fogalmát és fellépésük következményeit. Ismeri a sztereoszelektivitások típusait: diasztereomer szelektivitás, diasztereotóp szelektivitás, enantiomer szelektivitás, enantiotóp szelektivitás és fellépésük következményeit. Ismeri a tiszta enantiomerek előállítására alkalmas szintézismódszerek legfontosabb típusait (királis készlet felhasználása, enantiomerek elválasztása, enantiotóp szelektív reakciók) és a sztereoszelektív reakciók sztöchiometrikus illetve katalitikus megvalósitásának legfontosabb módszereit. Ismeri a tautomerek mennyiségi meghatározására alkalmas módszereket és alkalmazhatóságuk feltételeit. Ismeri az enantiomer összetétel meghatározására alkalmas módszerek típusait és alkalmazhatóságuk feltételeit. Ismeri az abszolút konfiguráció fogalmát és a közvetlen meghatározására alkalmas legfontosabb módszereket. Ismeri a relatív konfiguráció fogalmát és a az abszolút konfiguráció relatív konfiguráció hozzárendelést felhasználó kémiai korrelációval történő meghatározásának fő stratégiáit. Ismeri a sztereizomerek fellelésére alkalmas szakirodalmi kutatás módszereit. Ismeri a sztereoszelektív reakciók fellelésére alkalmas szakirodalmi kutatás módszereit.
Skills
Képes sztereogén elemek felismerésére, sztereokémiai jellemzésére és jelenlétük következményeinek elemzésére. Képes sztereoszelektív folyamatok tevezésére. Képes a sztereoszelektív folyamatok nyomonkövetésére alkalmas elemzési eljárások tervezésére. Képes megérteni és használni a sztereizomerek fellelésére alkalmas online és nyomtatott szakirodalmi kutatási lehetőségeket magyar és angol nyelven. Képes megérteni és használni a sztereoszelektív reakciók fellelésére alkalmas online és nyomtatott szakirodalmi kutatási lehetőségeket magyar és angol nyelven. Képes korábban nem ismert új sztereoizomerek sztereokémiai jellemzésére. Képes korábban nem ismert új sztereoszelektív folyamatok jellemzésére és tervezésére. Képes a sztereokémiai sajátságok biológiai következményeinek megértésére. Képes laboratóriumi, félüzemi és üzemi szinten sztereoszelektív folyamatokkal kapcsolatos mérések kidolgozására és a fejlesztés részfeladatainak elvégzésére. Képes laboratóriumi, félüzemi és üzemi szinten sztereoszelektív folyamatokkal kapcsolatos mérések elvégzésére, értékelésre.
Attitudes
Törekszik arra, hogy önképzése a sztereoizomériával és annak következményeivel kapcsolatban folyamatos legyen. Törekszik arra, hogy önképzése a sztereoszelektív szintézismódszerek kidolgozásával és elemzésével kapcsolatban folyamatos legyen. Nyitott és fogékony a sztereoizomerek előállításra és felhasználására alkalmas környezettudatos technológiákkal, gazdálkodással kapcsolatos új, korszerű és innovatív eljárások, módszerek alkalmazására Nyitott és fogékony a sztereoizomerek előállításra és felhasználására alkalmas környezettudatos technológiákkal, gazdálkodással kapcsolatos új, korszerű és innovatív eljárások, módszerek kidolgozására A sztereoizomerekkel kapcsolatos munkájának végzésében, az új technológiai folyamatok, eljárások bevezetésében illetve kidolgozásában mindig szem előtt tartja a fenntarthatóság szempontjait. A sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos munkájának végzésében, az új technológiai folyamatok, eljárások bevezetésében illetve kidolgozásában mindig szem előtt tartja a fenntarthatóság szempontjait. Törekszik a sztereoizomerek alkalmazásával kapcsolatban a legjobb gyakorlatok, újabb szakmai ismeretek, módszerek megismerésére és felhasználására. Törekszik a sztereoszelektív reakciók kidolgozásával és alkalmazásával kapcsolatban a legjobb gyakorlatok, újabb szakmai ismeretek, módszerek megismerésére és felhasználására. Sztereoizomerekkel kapcsolatos munkája végzésében mindig érvényesíti a minőségi szemléletet és alkalmazza egyúttal a korszerű minőségügyi eljárásokat. Sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos munkája végzésében mindig érvényesíti a minőségi szemléletet és alkalmazza egyúttal a korszerű minőségügyi eljárásokat. A sztereoizomerekkel kapcsolatos technológiai és laboratóriumi feladatok végzése és megtervezése során érvényesíti a biztonság, az egészség- és környezetvédelem követelményeit és szempontjait. A sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos technológiai és laboratóriumi feladatok végzése és megtervezése során érvényesíti a biztonság, az egészség- és környezetvédelem követelményeit és szempontjait.
Autonomy and responsibility
Munkahelyi vezetőjének útmutatása alapján önállóan, a minőség, a biztonság követelményeit betartva végzi sztereoizomerekkel kapcsolatos szakmai munkáját. Munkahelyi vezetőjének útmutatása alapján önállóan, a minőség, a biztonság követelményeit betartva végzi sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos szakmai munkáját. Szükség, lehetőség esetén sztereoizomerekkel kapcsolatos tevékenségében új szakmai megoldások kidolgozását, bevezetését kezdeményezi. Szükség, lehetőség esetén sztereoszelektav reakciókkal kapcsolatos tevékenségében új szakmai megoldások kidolgozását, bevezetését kezdeményezi. Sztereoizomerek felhasználásával kapcsolatos tevékenységük során figyelemmel kíséri és értékeli beosztottjai szakmai fejlődését, ösztönzi és segíti ilyen irányú törekvéseiket. Sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos tevékenységük során figyelemmel kíséri és értékeli beosztottjai szakmai fejlődését, ösztönzi és segíti ilyen irányú törekvéseiket. Sztereoizomerekkel kapcsolatban megosztja tapasztalatait munkatársaival, így segítve fejlődésüket. Sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatban megosztja tapasztalatait munkatársaival, így segítve fejlődésüket.
Tanulástámogató anyagok
Online források
Poppe, L.; Nagy, J., Hornyánszky, G.; Boros, Z. (Poppe, L.; Nógrádi, M.; Eds.): Stereochemistry and Stereoselective Synthesis – An Introduction, Weinheim-New York: Wiley-VCH Verlag KGaA, 2016. (ISBN 978-3-527-33901-3).