K-INFO
HU
EN
Belépés

Szerves kémia III

Organic Chemistry III
A tantárgyleírás hatályossága
Hatályosság kezdete:
2026. March 21.
Hatályosság vége:
Tantárgy neve (magyarul, angolul)
Szerves kémia III
Organic Chemistry III
Tantárgykód BMEVESKA504
Tantárgyjelleg
Képzési szint
Kurzustípusok és óraszámok (heti/féléves)
Kurzustípus elmélet gyakorlat laboratóriumi gyakorlat
óraszám (heti) 2 0 0
jelleg (kapcsolt/önálló)
Tanulmányi teljesítmény/értékelés típusa vizsga
Tantárgy kreditértéke 2
Tantárgyfelelős
DR. Poppe László
beosztás: egyetemi tanár
Tantárgyat gondozó oktatási szervezeti egység
Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar
Kar Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar
Tantárgy weboldala http://www.och.bme.hu
Tantárgy elsődleges mintatantervi jellege
Közvetlen előkövetelmények – Erős előkövetelmény nincs
Közvetlen előkövetelmények – Gyenge előkövetelmény nincs
Közvetlen előkövetelmények – Párhuzamos előkövetelmény nincs
Közvetlen előkövetelmények – Mérföldkő előkövetelmény nincs
Közvetlen előkövetelmények – Kizáró feltétel nincs

Célkitűzés

Tantárgyprogram

1-4 hét: Sztereoizoméria, a szerves vegyületek térszerkezete és téralkata

Konstitúció, konfiguráció, konformáció és a kémiai kötések rendűsége.  Kiralitás és szimmetriaelemek. Sztereocentrumok és kötések konfigurációja. Királis és akirális konformációk és molekulák.

 

Konstituciós és sztereoizoméria. Enantioméria és diasztereoméria. Enantiomer és diasztereomer konformációk és molekulák. Csoportok és oldalak szimmetriaviszonyai: diasztereotóp, enantiotóp és homotóp viszony.

 

Az enantioméria fizikai és kémiai követelményei: sztereoszelektív és sztereospecifikus reakciók, optikai aktivitás. Relatív és abszolút konfiguráció. Akirális molekulák optikai inaktivitása. Szubsztituciós reakciók aszimmetrikus centrumokon: inverzió, retenció, racemizáció.

 

Racém vegyületpárok, mezo-módosulatok. Atropizoméria. Nitrogéninverzió.  Aszimmetria-centrum, aszimmetria-tengely, pszeudo-aszimmetria centrum. Dinamikus jelenségek. Tautoméria fogalma. Tautomerek egyensúlyokra ható tényezők. Leggyakoribb tautomériák. Mutarotáció.

6-10 hét: Aszimmetrikus szintézismódszerek

A sztereoszelektív reakciók fogalma, osztályozása.

 

Az enantiomer összetétel meghatározásának elvi alapjai, gyakorlati módszerei.

 

Enantiomer szelektivitás. Rezolválás alapelve. Királis reagensek és katalizátorok. Kinetikus rezolválás biológiai rendszerekkel.

 

Dinamikus kinetikus rezolválás biológiai rendszerekkel. Enantiotóp és diasztereotóp szelektivitás alapelvei.

 

Kémiai és biológiai rendszerekkel megvalósítható aszimmetrikus reakciók alapelvei.

 

Sztöchiometrikus és heterogén katalítikus aszimmetrikus reakciók.

 

Aszimmetrikus reakciók homogén katalítikus rendszerekkel.

 

Aszimmetrikus reakciók biológiai rendszerekkel.

 

Ipari jelentőségű aszimmetrikus reakciók.

a tantárgy a korábban előadásra kerülő, két féléves Szerves Kémia I-II. tárgyakra támaszkodik, azok továbbfejlesztése. Feladata a szerves kémiai vegyipar (gyógyszeripar, növényvédőszeripar, finomkémiai ipar stb.) jövendő mérnökeinek magas szintű, alaptudományi képzése, különös tekintettel a kutatás-fejlesztésben (K+F-ben) a királis anyagokkal kapcsolatban rájuk váró kémiai problémák megoldására történő készség fejlesztésére.

Tanulmányi eredmények

Ez a tantárgy a KKK rendeletben meghatározott, következő kompetenciák fejlesztését szolgálja:

Tudás
Ismeri a szerves vegyületekre mikroszkópikus (szerkezet) és makroszópikus (tulajdonságok) szinten vonatkozó fogalmakat és azok összefüggéseit. Ismeri a szerves vegyületek skaláris és vektoriális tulajdonságait. Ismeri a szerves vegyületek szerkezetének leírását elősegító molekuláris kötéselméleteket és a szerkezet leírására alkalmas megjelenítési módokat. Ismeri a szerves vegyületek sztereokémiai jellemzésére alkalmas fogalmakat: konstitúció, konfiguráció, konformáció, kiralitás/akiralitás, az ezekkel összeföggő szimmetriaelemeket (elsőfajú, másodfajú), valamint az ezekkel összefüggő alapvető sztereodeszkriptorokat és azk meghatározási módját. Ismeri a szerves vegyületek izomériáját és annak alapeseteit: konstitúciós izoméria és sztereoizoméria (diasztereomerek, enantiomerek) és az izoméria típusa és a szimmetriaelemek közötti összefüggéseket. Ismeri a szerves vegyületek a reakciói sztereokémiai kimenetelét meghatározó topicitásra vonatkozó fogalmakat azonos konstitúciójú csoportok / megközelítési oldalak vonatkozásában, ezek összefüggéseit belső szimmetriaelemekkel és leírásukra alkalmas sztereodeszkriptorokat valamint azok meghatározását. Ismeri a szerves vegyületek dinamikus viselkedéséhez kapcsolódóan a konformáció változásokkal és a tautomériával összefüggő fogalmakat Ismeri a szerves kémiai reakciókra vonatkozó kinetikai és termodinamikai alapokat (kinetikai / termodinamikai kontroll). Ismeri a szerves reakciók szelektivitásainak alaptípusait (szubsztrát és termék szelektivitás; kemoszelektivitás, regioszelektivitás, sztereoszelektivitás). Ismeri a sztereospecifitás és a sztereoszelektivitás fogalmát és fellépésük következményeit. Ismeri a sztereoszelektivitások típusait: diasztereomer szelektivitás, diasztereotóp szelektivitás, enantiomer szelektivitás, enantiotóp szelektivitás és fellépésük következményeit. Ismeri a tiszta enantiomerek előállítására alkalmas szintézismódszerek legfontosabb típusait (királis készlet felhasználása, enantiomerek elválasztása, enantiotóp szelektív reakciók) és a sztereoszelektív reakciók sztöchiometrikus illetve katalitikus megvalósitásának legfontosabb módszereit. Ismeri a tautomerek mennyiségi meghatározására alkalmas módszereket és alkalmazhatóságuk feltételeit. Ismeri az enantiomer összetétel meghatározására alkalmas módszerek típusait és alkalmazhatóságuk feltételeit. Ismeri az abszolút konfiguráció fogalmát és a közvetlen meghatározására alkalmas legfontosabb módszereket. Ismeri a relatív konfiguráció fogalmát és a az abszolút konfiguráció relatív konfiguráció hozzárendelést felhasználó kémiai korrelációval történő meghatározásának fő stratégiáit. Ismeri a sztereizomerek fellelésére alkalmas szakirodalmi kutatás módszereit. Ismeri a sztereoszelektív reakciók fellelésére alkalmas szakirodalmi kutatás módszereit.
Képességek
Képes sztereogén elemek felismerésére, sztereokémiai jellemzésére és jelenlétük következményeinek elemzésére. Képes sztereoszelektív folyamatok tevezésére. Képes a sztereoszelektív folyamatok nyomonkövetésére alkalmas elemzési eljárások tervezésére. Képes megérteni és használni a sztereizomerek fellelésére alkalmas online és nyomtatott szakirodalmi kutatási lehetőségeket magyar és angol nyelven. Képes megérteni és használni a sztereoszelektív reakciók fellelésére alkalmas online és nyomtatott szakirodalmi kutatási lehetőségeket magyar és angol nyelven. Képes korábban nem ismert új sztereoizomerek sztereokémiai jellemzésére. Képes korábban nem ismert új sztereoszelektív folyamatok jellemzésére és tervezésére. Képes a sztereokémiai sajátságok biológiai következményeinek megértésére. Képes laboratóriumi, félüzemi és üzemi szinten sztereoszelektív folyamatokkal kapcsolatos mérések kidolgozására és a fejlesztés részfeladatainak elvégzésére. Képes laboratóriumi, félüzemi és üzemi szinten sztereoszelektív folyamatokkal kapcsolatos mérések elvégzésére, értékelésre.
Attitűd
Törekszik arra, hogy önképzése a sztereoizomériával és annak következményeivel kapcsolatban folyamatos legyen. Törekszik arra, hogy önképzése a sztereoszelektív szintézismódszerek kidolgozásával és elemzésével kapcsolatban folyamatos legyen. Nyitott és fogékony a sztereoizomerek előállításra és felhasználására alkalmas környezettudatos technológiákkal, gazdálkodással kapcsolatos új, korszerű és innovatív eljárások, módszerek alkalmazására Nyitott és fogékony a sztereoizomerek előállításra és felhasználására alkalmas környezettudatos technológiákkal, gazdálkodással kapcsolatos új, korszerű és innovatív eljárások, módszerek kidolgozására A sztereoizomerekkel kapcsolatos munkájának végzésében, az új technológiai folyamatok, eljárások bevezetésében illetve kidolgozásában mindig szem előtt tartja a fenntarthatóság szempontjait. A sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos munkájának végzésében, az új technológiai folyamatok, eljárások bevezetésében illetve kidolgozásában mindig szem előtt tartja a fenntarthatóság szempontjait. Törekszik a sztereoizomerek alkalmazásával kapcsolatban a legjobb gyakorlatok, újabb szakmai ismeretek, módszerek megismerésére és felhasználására. Törekszik a sztereoszelektív reakciók kidolgozásával és alkalmazásával kapcsolatban a legjobb gyakorlatok, újabb szakmai ismeretek, módszerek megismerésére és felhasználására. Sztereoizomerekkel kapcsolatos munkája végzésében mindig érvényesíti a minőségi szemléletet és alkalmazza egyúttal a korszerű minőségügyi eljárásokat. Sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos munkája végzésében mindig érvényesíti a minőségi szemléletet és alkalmazza egyúttal a korszerű minőségügyi eljárásokat. A sztereoizomerekkel kapcsolatos technológiai és laboratóriumi feladatok végzése és megtervezése során érvényesíti a biztonság, az egészség- és környezetvédelem követelményeit és szempontjait. A sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos technológiai és laboratóriumi feladatok végzése és megtervezése során érvényesíti a biztonság, az egészség- és környezetvédelem követelményeit és szempontjait.
Autonómia és felelősség
Munkahelyi vezetőjének útmutatása alapján önállóan, a minőség, a biztonság követelményeit betartva végzi sztereoizomerekkel kapcsolatos szakmai munkáját. Munkahelyi vezetőjének útmutatása alapján önállóan, a minőség, a biztonság követelményeit betartva végzi sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos szakmai munkáját. Szükség, lehetőség esetén sztereoizomerekkel kapcsolatos tevékenségében új szakmai megoldások kidolgozását, bevezetését kezdeményezi. Szükség, lehetőség esetén sztereoszelektav reakciókkal kapcsolatos tevékenségében új szakmai megoldások kidolgozását, bevezetését kezdeményezi. Sztereoizomerek felhasználásával kapcsolatos tevékenységük során figyelemmel kíséri és értékeli beosztottjai szakmai fejlődését, ösztönzi és segíti ilyen irányú törekvéseiket. Sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatos tevékenységük során figyelemmel kíséri és értékeli beosztottjai szakmai fejlődését, ösztönzi és segíti ilyen irányú törekvéseiket. Sztereoizomerekkel kapcsolatban megosztja tapasztalatait munkatársaival, így segítve fejlődésüket. Sztereoszelektív reakciókkal kapcsolatban megosztja tapasztalatait munkatársaival, így segítve fejlődésüket.

Oktatási módszertan

előadás.

Tanulástámogató anyagok

Online források
1.) Poppe, L .; Nagy, J.; Hornyánszky, G.; Boros, Z.: Sztereoszelektív szintézisek, Typotex: Budapest, 2011. (181 oldal; ISBN 978-963-279-486-0).; 2.) Poppe, L.; Nagy, J., Hornyánszky, G.; Boros, Z. (Poppe, L.; Nógrádi, M.; Eds.): Stereochemistry and Stereoselective Synthesis – An Introduction, Weinheim-New York: Wiley-VCH Verlag KGaA, 2016. (ISBN 978-3-527-33901-3).

A tantárgy teljesítéséhez ajánlott előzetes ismeretek

Tudás típusú kompetenciák
(azon előzetes ismeretek összessége, amelyek megléte nem kötelező, de a tantárgy eredményes teljesítését nagyban elősegíti)
nincs
Képesség típusú kompetenciák
(azon előzetes képességek és készségek összessége, amelyek megléte nem kötelező, de a tantárgy eredményes teljesítését nagyban elősegíti)
nincs
Ajánlott (nem kötelező) előzetesen megszerzendő kompetenciák
(azon ajánlott (nem kötelező) előzetesen megszerzendő kompetenciák összessége, amelyek jelentősen hozzájárulnak a tantárgy eredményes teljesítéséhez)
általános, szerves és biomolekuláris kémiai alapismeretek, szerves kémiai gyakorlati alapismeretek. Tantárggyal kapcsolatos alapvető ismeretek: Konstitúció, konfiguráció, konformáció és a kémiai kötés rendűsége. Kiralitás, akiralitás és szimmetriaelemek. Sztereocentrumok és kötések konfigurációja és ennek jelölése. Konstitúciós és sztereoizoméria. Enantioméria és diasztereoméria. Racém vegyületpárok, mezo-módosulatok. Tautoméria fogalma, az enol-oxo tautoméria alapjai. Az enantioméria fizikai és kémiai követelményei, optikai aktivitás. Relatív és abszolút konfiguráció. Szubsztitúciós reakciók aszimmetrikus centrumokon: inverzió, retenció, racemizáció fogalma.
Általános szabályok
Követelmények: a.     A szorgalmi időszakban: félévzáró ZH megírása (80 pontból 41 elérése). b.    A vizsgaidőszakban: szóbeli vizsga. A vizsgafeladat a minden félévben közzétett 40-50 témakörből két témakör kidolgozása és ismertetése. A vizsgán alapkövetelmény a két témakör mindegyikének elégséges szintű ismerete. Pótlási lehetőségek: pót ZH megírása (80 pontból 41 elérése). Ennek elégtelen volta esetén a vizsgaidőszakban különeljárási díj megfizetése után második pót ZH írható. Konzultációk: igény szerint az előadó(k)nál.
Teljesítményértékelési módszerek
Szorgalmi időszakban végzett teljesítményértékelések részletes leírása

Nincs megadva részletes értékelés.

Szorgalmi időszakban végzett teljesítményértékelések részaránya

Nincs megadva részarány.

Vizsgaidőszakban végzett teljesítményértékelések részletes leírása

Nincs megadva részletes értékelés.

Vizsgarészek részaránya

Nincs megadva részarány.

Érdemjegy megállapítása

Nincs megadva érdemjegy határ.

Jelenléti és részvételi követelmények

Nincs megadva jelenléti követelmény.

Javítás, ismétlés és pótlás különös szabályai

Nincs megadva.

Rövid leírás

Nincs megadva.

Részletes leírás
Név: Beosztás: Tanszék, Int.: Dr. Poppe László egyetemi tanár Szerves Kémia és Technológia Tanszék
Ajánlott tantárgyak
az elméleti felkészülés az előadás tematikájának elsajátításából áll, ami átlagosan heti két órát vagy a félév végén egyhuzamban 3-4 munkanapot igényel.
A tantárgy elvégzéséhez szükséges tanulmányi munka

Nincs megadva munkaidő bontás.

Tantárgykövetelmények hatályossága
Tantárgykövetelmények hatályosságának kezdete:
Tantárgykövetelmények hatályosságának vége:
Tantervi elhelyezés
Kar Képzés Tanterv Mintatantervi jelleg Elsődleges
Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar vegyészmérnöki Vegyészmérnöki alapképzési szak tanterve kötelező nem
Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar vegyészmérnöki Vegyészmérnöki alapképzési szak tanterve kötelező nem
Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar vegyészmérnöki Vegyészmérnöki alapképzési szak tanterve kötelező nem
Vegyészmérnöki és Biomérnöki Kar vegyészmérnöki Vegyészmérnöki alapképzési szak tanterve kötelező nem
Default Faculty Default Program Default Curriculum nem