Szerves kémia II.

I. témakör: Egyes speciális vegyületcsaládok kémiája

1. Karbonilcsoport reaktivitása (3 óra)

A formaldehid MO-elmélet szerinti szerkezete. A karbonilcsoportot tartalmazó vegyületek reaktivitásának áttekintése. Oxo-enol tautomer egyensúly.

2. Szénsavszármazékok (3 óra)

Szénsavszármazékok előállítása és kémiai tulajdonságai. Szénsav-kloridok, -észterek, uretánok. A karbamid és származékai. A szén-diszulfid, xantogenátok, tiokarbamid és származékai. Az izociánsav, izotiociánsav és származékaik. A cián-amid, karbodiimid, guanidin és származékaik.

3. A diazometán, az azo-, diazo-, diazónium és rokon vegyületek (2 óra)

A diazometán előállítása és reakciói. Nitrozálási reakciók. Az aromás diazónium sók előállítása és reakciói.

4. A kén- és foszfortartalmú vegyületek (1 óra)

Tiolok, szulfidok, szulfónium-sók, szulfoxidok, szulfonok és szulfonsavak. Foszfinok, foszfónium-sók és foszfin-oxidok. A Wittig-reakció.

1. kis-ZH (1–4. előadások anyaga, 24 pont, Moodle felület, 20 perc)

5. Helyettesített savak valamint származékaik (2 óra)

α-, β-, γ- és δ-helyettesített halogénezett-, hidroxi-, amino- és oxosavak valamint származékaik előállítása és reakciói. Laktonok és laktámok.

6. Dikarbonilvegyületek (2 óra)

Az acetilaceton, malonészter és acetecetészter előállítása és felhasználása a szerves szintézisben.

7. Biomolekulák, bioreakciók (2 óra)

A biomolekulák fő csoportjai, szerepük az élő szervezetekben. A bioreakciók általános jellemzése. Telített zsírsavak képződése és lebontása az élő szervezetekben.

2. kis-ZH (5–7. előadások anyaga, 24 pont, Moodle felület, 20 perc)

II. témakör: Lipidek, szénhidrátok, aminosavak, peptidek, fehérjék

8. A lipidek (1 óra)

A lipidek típusai. Az egyszerű és összetett lipidek szerepe az élő szervezetekben. Terpének és szteránvázas vegyületek szerkezete, szerepe az élő szervezetben.

9. Sztereokémia (2 óra)

A kiralitás és következményei, az optikai forgatás, ORD. Az Emil Fischer féle D/L konvenció. Több aszimmetrikus szénatomot tartalmazó vegyületek, mezovegyületek, pszeudoaszimmetria.

10. Sztereoszelektív reakciók (2 óra)

Az aszimmetrikus reakciók típusai, értelmezése. A rezolválás. Az enantiomerfelesleg meghatározása.

11. A monoszacharidok (3 óra)

 Monoszacharidok nyíltláncú és laktol-gyűrűs szerkezete, mutarotáció. Aldóz-ketóz átalakulás. A monoszacharidok redukciója és oxidációja, cukoralkoholok és cukorsavak. Monoszacharidok felépítése, lebontása, reakciói. Az aszkorbinsav szerkezete, ipari és biokémiai szintézise.

12. Az oligo- és poliszacharidok (1 óra)

Oligoszacharidok szerkezete, előfordulása és szintézise. Ciklodextrinek. Poliszacharidok szerkezete, előfordulása.

3. kis-ZH (8–12. előadások anyaga, 24 pont, Moodle felület, 20 perc)

13. Aminosavak (2 óra)

Aminosavak szerkezete, fizikai és kémiai tulajdonságai, biokémiai szerepük. Aminosavak szintézise.

14. Peptidek, fehérjék (2 óra)

A peptidkötés szerkezete. Peptidszintézisek, védőcsoportok és kapcsolási eljárások, a szilárdfázisú technika. A fehérjék csoportosítása, biokémiai szerepük. A fehérjék primer, szekunder, tercier és kvaterner szerkezete. A Ramachandran-diagram.

III. témakör: Policiklusos aromás vegyületek és heterociklusok

15. Kondenzált és izolált policiklusos aromás vegyületek (2 óra)

A naftalin, antracén és fenantrén, fluorén szerkezete, aromaticitása, reakcióik. A bifenil. A difenil- és trifenilmetán kémiai tulajdonságai, származékai és reakcióik.

4. kis-ZH (13–15. előadások anyaga, 24 pont, Moodle felület, 20 perc)

16. Heterociklusok szintézise, tulajdonságai (3 óra)

Heterociklusok előállítása. Szén–heteroatom- és szén–szén-kapcsolási reakciók. Tautomer egyensúlyok, aromás, antiaromás és homoaromás szerkezetek.

17. Öttagú heterociklusok (3 óra)

A furán, pirrol és tiofén és az azolok szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. Aromás elektrofil és nukleofil szubsztitúciós, addíciós valamint fémorganikus reakciók. A porfinváz szerkezete. Imidazolium- és tiazolium-vegyületek mint ionos folyadékok, és katalizátorok. A tiamin-pirofoszfát (B₁ vitamin).

18. Hattagú heterociklusok (3 óra)

A pirán, piridin és diazinok, valamint származékaik szerkezete, aromaticitása és kémiai reakciói. Benzokondenzált piránszármazékok, E-vitamin, pszeudo sav-bázis egyensúlyok. A NAD(P)(+)–NAD(P)H, valamint FAD–FADH₂ redoxrendszer. Niacinamid (B₃ vitamin) és a B₆ vitamincsalád. Piridinvázas alkaloidok, a papaverin szintézise. Piridin-2(1H)-on, barbitursav, valamint a nukleinsavbázisok előállítása és reakciói. Purin-, pteridin- és benzopteridin-vázas vegyületek: fólsav (B₉ vitamin), riboflavin (B₂ vitamin).

5. kis-ZH (16–18. előadások anyaga, 24 pont, Moodle felület, 20 perc)